care | INCI-Wiki (38): Mandelsäure

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Jedes mal, wenn man erwähnt, dass man Säuren an seine Haut lässt, entgleiten dem hautpflegetechnisch unbedarften Gegenüber die Gesichtszüge: „Was?! Säuren, aber das verätzt doch die Haut!“ Mitnichten, solange man die richtigen Säuren in der richtigen Konzentration verwendet.

Unter dem Sammelbegriff „Fruchtsäuren“ verbergen sich so einige hochpotente Inhaltsstoffe für die Hautpflege. Natürlicherweise kommen Fruchtsäuren, wie der Name schon vermuten lässt, in Pflanzen oder Früchten vor. Bekannte Beispiele dafür sind Milchsäure, Apfelsäure, Glycolsäure, Zitronensäure, Salicylsäure oder auch Mandelsäure. Fast alle der genannten Säuren lassen sich in die Gruppe der sogenannten alpha-Hydroxysäuren (AHAs) eingliedern, lediglich die Salicylsäure gehört einer anderen chemischen Stoffgruppe an: die der beta-Hydroxysäuren (BHAs).

Zwei der genannten Säuren habe ich Euch bereits im Rahmen anderer INCI-Wikis vorgestellt, heute erfahren wir mehr über die besonders milde Mandelsäure und weshalb diese für die Hautpflege so interessant ist.

Chemische Bezeichnung

2-Hydroxy-2-phenylacetic acid

INCI und alternative Namen

alpha-Hydroxyphenylessigsäure, Phenylglykolsäure, Mandelsäure, Phenoxyglycolsäure, Amygdalinsäure.

Wirkungen

  • Reguliert den Hautton: regelmäßige Verwendung einer 10%igen Mandelsäurezubereitung wirkt sowohl bei Melasmen (verstärkte Einlagerung des Hautfarbstoffes Melanin) als auch bei Hyperchromien (Pickelmalen) hauttonausgleichend [1].
  • Im sauren Milieu bakteriostatisch bzw. bakteriozid gegenüber Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien. In der Medizin wird Mandelsäure schon lange aufgrund ihrer antibiotischen Wirkung eingesetzt. Bei fettiger, unreiner oder zu Akne neigender Haut trägt Mandelsäure zu einem reinen Hautbild bei. Indem überschüssiges Fett entfernt wird, fehlt Bakterien die Grundlage für ihr Wachstum. Pickel und Entzündungen – vor allem bei Akne – werden eingedämmt [2]. Unter den AHAs ist Mandelsäure die einzige AHA mit einer derartigen Wirkung. Nur Salicylsäure aus der Gruppe der BHAs, verfügt über vergleichbare Eigenschaften.
  • Wirkt keratolytisch – sprich peelend – und unterstützt so die Regeneration der Haut. Interessanterweise wirkt Mandelsäure ähnlich gut wie die populärste aller AHAs: Glycolsäure. Im Gegensatz dazu ist Mandelsäure jedoch milder und verfügt zudem noch über weitere Vorteile.
  • Festigt die Haut durch Stimulation der Kollagensynthese.
  • Wirkt hautverfeinernd.
  • Glättet feine Linien und Falten, mildert das Erscheinungsbild von Aknenarben [3].
  • Besonders mild und gut verträglich, lässt sich daher auch bei sensiblen Hauttypen oder Rosacea anwenden.

Einsatzkonzentration

  • Für den Hausgebrauch im eigenen Badezimmer: 2-15%.
  • Für den professionellen Einsatz: auch bis 40%, das gehört aber ausschließlich in die erfahrenen Hände einer kosmetisch ausgebildeten Fachkraft oder eines Dermatologen.

Formulierung

Mandelsäure liegt als farbloser Feststoff vor, der sich sowohl in Wasser als auch Alkohol löst. In der Kosmetik findet sich Mandelsäure überwiegend in wässrigen Lösungen in Form von Peelings, Seren oder Reinigungsprodukten.

Dreamteam

Peelings und Seren sind wie bereits erwähnt, perfekt für den Einsatz von Mandelsäure geeignet. Besonders vorteilhaft und wirksam sind Kombinationen mit antioxidativ wirksamen Inhaltsstoffen, Niacinamide, Panthenol oder Hyaluronsäure.

Good to know

Glycolsäure ist für mich nach wie vor ein absoluter Dauerbrenner in Sachen Hautpflege. Die vielen Vorteile dieser Säure habe ich bereits an mir selbst verfolgen können und aus meiner Pflegeroutine ist sie nicht wegzudenken. Wer seiner Haut den typischen Glow verleihen und einen ausgeglichenen Teint erzielen will, dabei die Hautfeuchtigkeit und das Erscheinungsbild feiner Linien verbessern will, der sollte Glycolsäure unbedingt in seine Pflegeroutine integrieren. Leider vertragen besonders diejenigen mit sehr sensibler Haut Glycolsäure (vor allem wenn sie in Kombination mit Penetrationsförderern daher kommt) nicht unbedingt gut. Deshalb auf die guten Eigenschaften verzichten muss aber trotzdem keiner, denn wie ihr beim Lesen der Wirkungen von Mandelsäure schon erahnen könnt, liefert Mandelsäure ähnlich gute oder sogar noch bessere Resultate als Glycolsäure. Klarer Vorteil der Mandelsäure liegt in der guten Verträglichkeit – selbst bei sensibler Haut.

Oft lese ich in diesem Zusammenhang Erklärungen wie: „Naja, der pH-Wert von Säure x ist ja auch deutlich niedriger als der pH-Wert von Säure y. Ganz klar, dass x weniger gut verträglich ist“.

Ich weiß gar nicht genau, wo ich da beginnen soll. Zunächst muss man verstehen, dass zur Bewertung von Säuren neben dem pH-Wert auch die Säurestärke berücksichtigt werden muss. Der pH-Wert drückt nämlich nicht aus, wie stark eine Säure ist, das kann nur über die Säurestärke pKs ermittelt werden – also das Maß dafür, wie schnell eine Säure in wässriger Lösung unter Abspaltung eines Wasserstoffions (Protolyse) reagiert. Der pH-Wert hingegen ist lediglich ein Maß für den sauren oder basischen Charakter einer wässrigen Lösung und ist außerdem von der Konzentration der Säure abhängig. Deshalb findet man z.B. auf Wikipedia eher die Angabe des pKs Wertes und eher selten pH-Werte. Je nach Konzentration liegt der pH-Wert der Mandelsäure übrigens zwischen 3,34 und 2,22.

Werfen wir einen Blick auf die Säurestärke, so beträgt der pKs von Mandelsäure 3,37, der von Glycolsäure 3,38. Sprich, Mandelsäure ist chemisch gesehen die stärkere der beiden Säuren (je kleiner der pKs desto stärker die Säure). Weshalb ist sie nun aber dennoch hautverträglicher? Die Antwort darauf findet sich in der Molekülstruktur. Im Vergleich zur Glycolsäure ist Mandelsäure strukturell gesehen deutlich größer, weshalb sie die Haut langsamer, gleichmäßiger und zeitverzögert penetriert.

Merke: zur Bewertung von Säuren in der Hautpflege, reicht der Blick auf den pH-Wert allein nicht, denn er liefert nur unzureichende Antworten. Wichtiger ist es neben dem pH-Wert, auch einen Blick auf die Säurestärke pKs und die Molekülstruktur zu werfen.

Funfact

Wie so viele chemische Stoffe, wurde auch Mandelsäure zufällig entdeckt. Beim Erhitzen eines Extraktes bitterer Mandeln mit Salzsäure (fragt mich nicht, weshalb man das macht^^) entdeckte man Mandelsäure. So schön die Vorstellung ist, dass Mandelsäure aus natürlichen Rohstoffen wie der Bittermandel gewonnen werden kann, heutzutage wird sie überwiegend industriell aus Benzaldehyd und Blausäure gewonnen.

Literaturangaben:

[1] Taylor et al., Successful short-term and long-term treatment of melasma and postinflammatory hyperpigmentation using vitamin C with a full-face iontophoresis mask and a mandelic/malic acid skin care regimen. J Drugs Dermatol. 2013 Jan;12(1):45-50.

[2] Sarkar et al., Comparative Evaluation of Efficacy and Tolerability of Glycolic Acid, Salicylic Acid, Mandelic Acid and Phytic Acid Combination Peels in Melasma. Dermatol Surg. 2016 Mar;42(3):384-91.

[3] Garg et al., Glycolic acid peels versus salicylic-mandelic acid peels in active acne vulgaris and post-acne scarring and hyperpigmentation: a comparative study. Dermatol Surg. 2009 Jan;35(1):59-65.

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12 Gedanken zu “care | INCI-Wiki (38): Mandelsäure

  1. Da ist er ja endlich, der Mandelsäurebericht …. 🙂 Bei der Anwendung von Mandelsäure, ist sie eigentlich auch geeignet um sie unter den Augen anzuwenden, oder sollte man es dort aussparen?

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    • Jaaa, hat sich letztendlich um eine Woche verschoben 🙂 Zu deiner Frage: da würde ich mich mal vorsichtig rantasten… Ist deine Haut sehr empfindlich, würde ich es lassen. Ansonsten durchaus möglich.

      Liebste Grüße, Sarah

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  2. Sehr, sehr interessant. Nehme ja mittlerweile auch ein Serum mit Mandelsäure (im Hochsommer nun allerdings nicht, obwohl die Tagescreme einen LSF hat) und mag es sehr. Musste mich vorher allerdings auch erstmal von diesem „Säure ist böse“-Gedanken verabschieden.

    Nebenbei bemerkt sind deine Posts für mich als Leserin problematisch, denn… sie legen die Messlatte sehr hoch. *g* Ich habe schon vorher kaum noch diese „tolle Creme, fühlt sich so toll auf der Haut an“-Reviews gelesen und dann war das Zeug meist ein reiner Silikonbomber und die „tollen Wirkstoffe“ tauchten irgendwo am Ende der INCI-Liste auf. Aber jetzt ist es mit solchen Posts endgültig Essig. 😉

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    • Hallo Anna,

      hahaaa, zu gut 😉 Aber sollte ich dann doch mal von einer Creme in der von Dir beschriebenen Art und Weise schwärmen, weißt Du, dass ich es ernst meine^^

      Mandelsäure habe ich tatsächlich selbst noch gar nicht im Gebrauch, aber nach dem Artikel habe ich mich sogar selbst etwas heiss gemacht – funktioniert also auch in die andere Richtung 😉

      Liebe Grüße,
      Sarah (1Lauch^^)

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  3. Vielen Dank für den post. Mit meiner Rosacea ist Mandelsäure vielleicht einen Versuch wert. Ich weiß, du gibst nicht gerne Produkttipps, aber bei welchen Firmen kann man sich da umschauen? Verwende viel Paulas Choice, aber die arbeiten mit BHA und AHA.
    Apropos BHA, ich verwende eine Creme für die Kopfhaut, die mir die Apotheke anmischt (3% Salicylsäure, 38 gr Unguentum aquosum , Aqua ad 100 gr) Keinen Ahnung, wie da der PH- Wert ist. Besteht die Gefahr, dass der PH-Wert falsch ist und die Zubereitung deshalb gar nicht wirkt ?

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    • Hallo Doro,

      immer wieder gerne und danke Dir, dass Du Dir die Zeit genommen hast, mir ein Feedback dazu lassen. Darüber freue ich mich immer sehr!!

      Bei Highdroxy gibt es ein tolles Produkt mit Mandelsäure https://www.highdroxy.de/produkt/highdroxy-face-serum/ Darüber hört man nur gutes und ich liebäugle auch schon länger damit… hätte ich nicht so viel, das ich erstmal aufbrauchen muss, hätte ichs schon lang besorgt.

      Zu deiner Frage: hmm ich gehe schwer davon aus, dass der/die Apotheker/in bzw PTA den pH Wert entsprechend eingestellt hat… Im Zweifel fragen! Denn du hast schon recht, ist der pH zu weit im neutralen oder sogar basischen Bereich, kann die Säure als Salz ausfallen. Wobei es aktuell auch Studien gibt, die darauf hindeuten, dass sogar Salicylate (also die Salze der Salicylsäure) eine entsprechende Wirkung entfalten.

      Wie lange verwendest Du das Produkt denn schon? Hast du schon eine Besserung beobachten können?

      Liebste Grüße,
      Sarah

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      • Danke für deine Antwort. Da muss ich in der Apotheke mal fragen. Ich verwende das Produkt schon sehr lange, in schlechten Phasen auch mit 5% Salycylsäure, habe aber bisher nie über die Rolle des PH-Wertes nachgedacht, erst durch deinen Artikel bin ich darauf gekommen.
        Ich lasse es immer über Nacht einwirken und in dem Moment wirkt es kurzfristig entschuppend und reizlindernd, es hat aber keine Langzeitwirkung, sprich die Plaques kommen immer wieder. Da es ziemlich messy ist, mache ich die Prozedur auch nur 1x pro Woche.

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  4. Hallo!
    Bin gerade durch Irit’s Blog auf Deinen gestoßen und sofort begeistert. Deine Inci Wiki Serie ist gold wert. Jetzt hab ich nur eine Frage: ist die gleichzeitige Verwendung von Glycolsäure und Mandelsäure sinnvoll? Peele täglich abends mit flüssiger Glycolsäure (Rau 5%) und BHA (Paula), konnte aber auch nicht länger widerstehen und hab mir das Highdroxy Serum mit Mandelsäure zugelegt. Sollte ich nun eine der AHAs weg lassen oder sie abwechselnd einsetzen? Ich habe glänzende Mischhaut, da wäre die Mandelsäure wohl eher besser geeignet, wenn ich Dich richtig verstanden habe 🙄

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    • Hallo liebe Sandra,

      wie schön, dass Du hier her gefunden hast und 1000 Dank für dein Lob und Feedback!! Das freut mich wirklich riesig ❤

      Im Grunde gibt es hier keine einzig richtige Antwort, vielmehr geht es darum herauszufinden, was für DICH persönlich gut fünktioniert. Ich könnte mir vorstellen, dass Du eventuell durch einen Gebrauch von BHA/Glycolsäure im Wechsel mit Mandelsäure profitieren könntest. Es kann aber auch gut möglich sein, dass Deiner Haut Mandelsäure alleine schon sehr gut gefallen könnte. Deshalb würde ich Dir da empfehlen, einfach mal etwas herumzuprobieren. In der Theorie – wie eben auch hier im INCI-Wiki beschrieben – klingen viele Inhaltsstoffe erstmal toll und wahnsinnig potent. Das ist immer die eine Seite. Die andere Seite ist, wie sich die Produkte letztendlich bei jedem einzelenen machen, wie man sie verträgt und ob man mit der Wirkung zufrieden ist.

      Alles liebe und viele Grüße,
      Sarah

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