care | INCI-Wiki (41): Kaffeesäure

Nein, das ist kein Deja-vu. Auch wenn dieser Artikel sicher erstmal Erinnerungen an das letzte INCI-Wiki zu Koffein aufkommen lässt. Letztens bekam ich nämlich von einer Leserin die Frage gestellt, ob denn Koffein und Kaffeesäure nicht eigentlich das selbe wären. Namentlich betrachtet würde man durchaus Parallelen vermuten und auch was die Eigenschaften angeht, sind sich Koffein und Koffeinsäure in manchen Punkten nicht ganz unähnlich.

Trotzdem handelt es sich um zwei verschiedene chemische Verbindungen. Daher gibt es – einerseits der Vollständigkeit halber, andererseits aus Gründen der Aufklärung – nun auch noch ein INCI-Wiki zu Kaffeesäure. So wissen wir dann ein für alle Mal, was der Unterschied und was die Gemeinsamkeiten dieser sehr ähnlich klingenden Stoffe sind.

Kategorie

Antioxidans

Chemische Bezeichnung

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid

INCI und alternative Namen

Caffeic acid (INCI), 3,4-dihydroxy-cinnamic acid, trans-Caffeate, trans-Caffeic acid, Kaffeesäure.

Wirkungen

• antioxidative Kapazitäten [1], dadurch Schutz vor freien Radikalen und präventiv für vorzeitige Hautalterung
• antientzündliche Eigenschaften [2]
• kann vor dem vor dem Einfluss solarer UV-Strahlung schützen
• im Mausmodell konnte gezeigt werden, dass die orale Supplementierung von Kaffeesäure nach UVB-Strahlung das Ausmaß einer Dermatitis (Sonnenbrand) sowie die Pigmentierung abschwächen konnte [3]
• topisch aufgetragene Kaffeesäure hat chemo-protektive Eigenschaften und konnte im Mausmodell vor der UV-bedingten Entstehung von Hautkrebs schützen [4]

Einsatzkonzentration

Gesucht und doch nichts gefunden… habe ich zum Thema Einsatzkonzentration von Kaffeesäure in Pflegeprodukten. Daher würde ich mich jetzt mal an einen groben Vergleich wagen, der wie folgt lautet: Kaffeesäure ist ein starkes Antioxidans, vergleichbar mit Ferulasäure. Diese wird in Konzentrationen zwischen 0,25 und 5% eingesetzt. Somit würde ich mal schwer vermuten, dass man mit Kaffeesäure in ähnlichen Konzentrationsbereichen vermutlich nichts falsch machen wird.

Formulierung

Kaffeesäure ist ein gelblich-grüner Feststoff, der sich am besten in heißem Wasser lösen lässt. Aufgrund seiner antioxidativen Eigenschaften findet Kaffeesäure durchaus Einsatz in Hautpflegeprodukten. Obwohl diese Eigenschaft seit Jahren bekannt ist, steht die Forschung zum dermatologischen Nutzen der Kaffeesäure aktuell immer noch etwas in den Kinderschuhen.

Zur Formulierung dieses Inhaltsstoffes habe ich nicht wirklich viel sinnvolle Informationen gefunden. Nur soviel, dass Kaffeesäure die Dermis recht gut penetriert, jedoch kaum in die Epidermis vordringt.

Dreamteam

Wie immer eignet sich die Formulierung von Antioxidantien nicht nur für den unmittelbaren Nutzen auf die Haut, sondern auch zum Schutz des Produktes an sich. Sind beispielsweise oxidationsempfindliche Fettsäuren oder Vitamine im Produkt enthalten, wird ein beigefügtes Antioxidans z.B. auch diese vor Oxidtion schützen und sie so stabilisieren. Aus diesem Grund werden häufig synthetische (nicht biogene) Antioxidantien wie beispielsweise BHT und BHA eingesetzt. Leider haftet diesen beiden Antioxidantien kein guter Ruf an, von einer möglichen cancerogenen Wirkung ist die Rede. Hierzu will ich gar nicht zu sehr ins Detail gehen oder diese Stoffe gar verteufeln, differenziert aufzuarbeiten, bräuchte wohl einen eigenen Artikel. Nur soviel sei in den Raum geworfen: Kaffeesäure wird für den Menschen als gemeinhin unbedenklich eingestuft – also das perfekte Antioxidans?!

Sehen scheinbar nicht alle so, denn die Studienlage zu Kaffeesäure im Allgemeinen hat folgende Ergebnisse hervorgebracht [5]:

• immunmodulierend
• anti-inflammatorisch
• anti-oxidativ
• anti-cancerogen

Auf manchen Gefahrstoffblättern zu Kaffeesäure (jede Chemikalie hat ein derartiges Blatt) erscheint ein Hinweis „potentiell cancerogen“. Tasächlich gründet  dieser Vermerk auf Studien, die mitunter zu recht ambivalenten Ergebnissen kommen. Mal besitzt Kaffeesäure eine krebsfördernde, mal eine krebshemmende Wirkung. Dies ist jeweils abhängig von dem untersuchten Organismus und der verabreichten Menge von Kaffeesäure. So sind supratherapeutische Mengen an Kaffeesäure bei Ratten beispielsweise für die Entstehung von Papillomen im Bauchraum verantwortlich. Gleichzeitig gibt es inwischen aber auch reihenweise Studien, die sich eher für eine krebshemmende Wirkung von Kaffeesäure aussprechen.

Fun Fact

Ich werde nicht müde zu wiederholen, wie unsinnig das Konzept der vermeintlichen Übersäuerung des Körpers ist. Unser Organismus verfügt über extrem effektive und effiziente Puffermechanismen. Allen vorran unsere Lungen, die Leber und Nieren. Nichts, das wir essen oder trinken wird unseren Körper derart übersäuern können, als dass wir davon krank werden. Eventuell können andere metabolische Komplikationen resultieren – das will ich nicht ausschließen – aber eine Übersäuerung unseres Blutes resultiert daraus nicht. Falls doch, wäre das fatal und würde bedeuten, dass wir eine ernstzunehmende und lebensgefährliche Organdysfunktion hätten. Da hilft dann auch kein Basenpulver oder die enstprechende Ernährung mehr, stattdessen sollte der direkte Weg in eine medizinische Facheinrichtung führen.

Daher: auch Kaffeesäure – so wie im Rahmen dieser Recherche mehrfach im Internet gelesen – führt nicht zu einer Übersäuerung unseres Organismus!

Good to know

Kaffeesäure ist pflanzlichen Ursprungs und kann im Körper durch das Enzym Caffeate O-methyltransferase in Ferulasäure umgewandelt werden, ein weiteres sehr potentes Antioxidans. Sowohl Kaffeesäure als auch Ferulasäure gehören zur Stoffklasse der Polyphenole, sekundäre Pflanzenstoffe, die als Mikronährstoffe eine wichtige Rolle in unserer Ernährung spielen. Kaffeesäure ist dabei einer der am häufigsten vorkommenden sekundären Pflanzenstoffe, der sich – wie der Name bereits suggeriert – unter anderm in Kaffee (etwa 25–75 mg finden sich in einer Tasse) findet. Aber auch andere pflanzliche Nahrungsmittel enthalten dieses Polyphenol: höchste Mengen an Kaffeesäure finden sich in Arganöl, aber auch Kräuter wie Salbei, Thymian, Pfefferminze oder Gewürze wie Ceylon Zimt und Sternanis enthalten hohe Konzentrationen.

Literaturangaben

[1] Khan et al., Inhibitory mechanism against oxidative stress of caffeic acid. J Food Drug Anal. 2016 Oct; 24(4):695-702.

[2] Yang et al., IRAK1/4-targeted anti-inflammatory action of caffeic acid. Mediators Inflamm. 2013;2013:518183.

[3] Yamate et al., The Preventive Effect of Coffee Compounds on Dermatitis and Epidermal Pigmentation after Ultraviolet Irradiation in Mice. Skin Pharmacol Physiol. 2017;30(1):24-35.

[4] Yang et al., Caffeic acid directly targets ERK1/2 to attenuate solar UV-induced skin carcinogenesis. Cancer Prev Res (Phila). 2014 Oct;7(10):1056-66.

[5] Su et al., Anticancer agents derived from natural cinnamic acids. Anticancer Agents Med Chem. 2015;15(8):980-7.

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